Orlando, conhecida principalmente pelos parques da Disney, oferece muito mais atrações além destes. Uma delas é a cidade de Winter Park, situada a apenas 20 minutos de Orlando, que combina natureza, gastronomia e cultura. A cidade é conhecida por suas atrações como o Central Park, o The Wine Room e o passeio de barco Scenic Boat Tour. Outro destino é Old Town, em Kissimmee, um distrito de entretenimento histórico com exposição de carros clássicos e uma variedade de lojas e restaurantes.
Winter Park, localizada ao norte de Orlando, é uma cidade charmosa que tem atraído cada vez mais turistas e investidores. Fundada em 1887, a cidade era originalmente um resort de inverno para os ricos habitantes do norte da Flórida. Hoje, além de seus belos lagos e clima quente, a cidade oferece uma ótima estrutura gastronômica, diversas opções de entretenimento, museus, teatro e festivais. Entre as principais atrações estão a Park Avenue, com diversas lojas, restaurantes e cafés, o Central Park, um parque arborizado que abriga diversos festivais, e o The Wine Room, um local para degustação de vinhos.
Old Town Entertainment em Kissimmee é outra excelente opção de passeio partindo de Orlando. Inaugurado em 1986, o distrito de entretenimento possui diversos restaurantes, 70 lojas, bares e atrações para toda a família. Em 2019, Old Town passou por uma ampla reforma, adicionando novas atrações como uma roda-gigante de
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